刘强东和奶茶妹妹领证结婚，奶茶妹妹的过往情史再度被扒，据说四任前男友个个都是高富帅，而刘强东自从与奶茶妹妹相恋后，立马从财经版、IT版转至娱乐版，经常因为一些新闻登上娱乐头条,鉴于这个原因，刘强东的情史也遭到网友扒皮，流传甚广的便是和他一起创办京的初恋女友龚小京(一说为龚晓京)，以及从下属变成女朋友的庄佳。
疑似刘强东初恋女友龚小京的照片
据一床情书了解，刘强东初恋女友龚小京,与刘强东是中国人民大学的同班同学，家里连续三代从政，是名副期实的红三代。据称，龚小京非常能干，也很强势，曾在春节期间陪刘强东一起回到江苏宿迁老家见父母。
1996年，两人大学毕业，龚小京去了某中央部委工作，而刘强东却在北京一家外资企业工作了两年，历任电脑担当、业务担当、物流主管等职，1998年6月18日，龚小京和刘强东在中关村创办京东公司，代理销售光磁产品，”京东公司”的名字里“京”字，即取自龚小京，“东”字则取自刘强东。
两人的创业遭到家里人的坚决反对，刘强东的父母认为中国人民大学的高材生居然跑到中关村去卖软件，实在很丢人，而龚小京家人更是不支持，甚至因此阻止两人交往。
2001年，刘强东开始复制国美、苏宁的商业模式经营IT连锁店，到2003年时，京东商城的IT连锁店已经发展到十多家，但最后由于“非典”的到来而被迫歇业，然而就这个时候，两人却分手了，分手原因至今不明，实际上在经历一年的摸索后，京东逐渐成长为国内电商巨头，刘强东也成为互联网大佬之一。
关于两人的分手时间，还有一种说法是在京东第二轮融资的时候，也就是2008年左右，但这个说法一直没有得到证实，2010年底，当当网赴美上市，刘强东发微博恭喜当当网的老板李国庆，并感叹说：“如果有一天京东上市了，我更应该邀请初恋女友来庆功。”2014年5月22日，京东在美国纳斯达克上市，刘强东兑现了承诺，初恋女友、京东名字出处的“龚小京”也到了现场，只是当时没有人能认出。
2010年，刘强东有了新女朋友，名叫庄佳，是京东小家电事业部的采销总监，据悉庄佳之前是京东在上海某库房的管理员，有一次刘强东去视察，看中了庄佳，于是把她调到北京总部，凭借的努力以及刘强东的提拔，庄佳很快就晋升为京东小家电事业部的采销总监，同时也成为刘强东的女友。
2012年沸沸扬扬的京东“西红柿门”
其实刘强东跟庄佳的爱情一直是公司公开的秘密，只不过对外公开却是2012年，据了解，2012年7月15日18点30分左右，刘强东在其新浪微博上面发布了一张西红柿熟透的照片，说：“阳台上的西红柿终于熟了。”而此前几分钟，京东商城小家电总监庄佳，微博名@vikizhuang也发布了一张类似的西红柿熟透的照片称：“惊喜地发现结出小番茄啦，只有三只，舍不得摘。”网友对比了两张照片，发现二者所拍西红柿为同一个阳台上的同一株。因此觉得他们俩当时已是同居状态。但是也有人质疑两者是在为了京东即将上线的生鲜频道炒作。
同年7月20日，刘强东电子商务年会上说：“西红柿门绝对不是一种营销，是一种无奈，我和庄佳谈恋爱三年了。至于两人后来为何分手，无人知晓，而相关资料显示，庄佳目前仍在京东商城担任小家电事业部采销总监。
关于刘强东的感情生活，还有一件事值得一提，奶茶妹妹和刘强东相恋的消息曝光后，曾有知情人爆料刘强东曾有过婚史，而且有一个儿子，儿子06年出生，早在2010年，宁夏卫视的《财富人生》所做的“刘强东专辑”中，刘强东也曾大方承认“儿子四岁多了”，还表示从小到大自己最愧疚的就是儿子，在节目的最后，刘强东还展示了儿子的照片，但是至于孩子母亲的信息，他未说明，因此有网友质疑是他和龚小京所生，也有人说，刘强东和龚小京分手后结过一次婚，生了儿子，但相处几年后就离了……
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